Pochodzący z Wyspy Man Jamie McCanney szybko się wspiął dzięki zdobyciu FIM Youth Enduro (125) World Cup w 2013 roku oraz tytułu Mistrza Świata Juniorów w 2015 roku. 

Następnie dołożył do tego srebrne medale w seniorskich mistrzostwach świata w klasie E2 (2017) i E1 (2018). 

Po miejscu w top 20 na debiucie w Dakarze utrzymał formę, dwukrotnie wygrywając Aveyronnaise Classic (2019, 2020), a po powrocie do EnduroGP zajął 4. miejsce w E2 (2021) i 4. miejsce w E1 (2022). 

Pomógł reprezentacji Wielkiej Brytanii wygrać ISDE 2022, następnie zdobył brązowy medal mistrzostw świata w klasie E1, a po 2024 roku naznaczonym kontuzjami celuje w nowe sukcesy na nowym Triumph TF250-E w 2025 roku.